[FreeBSD-users-jp 95407] Re: sendmail TLS handshake fail

[丸山直昌]

谷口 様

丸山です。

>Date: Thu, 08 Jan 2015 13:31:24 +0900 (JST)
>To: maruyama at ism.ac.jp
>Cc: freebsd-users-jp at freebsd.org, akihiko at e-tokyo.prug.or.jp
>From: Akihiko Taniguchi <akihiko at e-tokyo.prug.or.jp>
>
>丸山さん
>
>谷口です
>
>相手側機材の詳細は不明です。聞くにしてももう少し手元の
>動きを把握してからでないとさすがに失礼ですので。
>
>で、今まで別ホスト経由でしたので freebsd.org な ML に
>も問題なく送れていましたが、あえてこのメールは某ホスト
>へはエラーになるところを通してみます。さて、結果はいか
>に…。

駄目だったようですね。私宛は届きましたが、freebsd-users-jp 経由のもの
は来ていません。

OSの問題ではなくて、 sendmail の TLS とpostfixの設定の特別な組み合わせ
で起こっているのではないかという気がしてきました。少なくとも 
freebsd-users-jp はpostfix を使っているようですね。

>From: maruyama at ism.ac.jp (丸山直昌)
>Subject: Re: [FreeBSD-users-jp 95400] Re: sendmail TLS handshake fail
>Date: Tue, 6 Jan 2015 17:54:57 +0900 (JST)
>
>> 谷口 様
>> 
>> 統計数理研究所の丸山です。
>> 
>> その、TLS handshake failed で送れない「某ホスト」のOSは何でしょうか。
>> 私が昨年2月にこの件をこのMLに書いた時点では、経験していた「送れない相
>> 手」は二つで、その両方とも Debianらしいのですが、相手側管理者に詳しい
>> 情報を教えて貰える状況ではありませんでした。仕方ないので、
>> /etc/mail/access に
>> 
>> Try_TLS:                NO
>> 
>> を入れて運用しています。この運用では、TLS handshake failed で送れない
>> 場合には、 /var/log/maillog に
>> 
>> Jan  5 11:14:35 amogha sm-mta[53725]: ruleset=try_tls, arg1=mx4.hotmail.com, relay=mx4.hotmail.com, reject=550 5.7.1 <xxxxxxx at hotmail.co.jp>... do not try TLS with mx4.hotmail.com [65.55.33.135]
>> 
>> のような記録が残り、 TLS handshake 無しで再送してくれます(FreeBSD6.4付
>> 属の sendmail)。何と hotmail にまで送れないということです。他にも結構
>> 沢山送れないところがあるようです。FreeBSD10.1 は近いうちに試せると思い
>> ますが、これは結構根深い問題かも知れませんね。
>> 
>>>Date: Tue, 06 Jan 2015 16:01:21 +0900 (JST)
>>>From: Akihiko Taniguchi <akihiko at e-tokyo.prug.or.jp>
>> 
>>>谷口です
>>>
>>>From: maruyama at ism.ac.jp (丸山直昌)
>>>Subject: [FreeBSD-users-jp 95143] Re: sendmail TLS handshake fail
>>>Date: Thu, 13 Feb 2014 09:55:30 +0900 (JST)
>>>
>>>>>これなんですが、SSLがおかしいのは送信先の @freebsd.org のサーバーで丸
>>>>>山さんのところのFreeBSDではないんではないでしょうか？？
>>>> 
>>>> そうなんでしょうか？自分のマシンの証明書の設定はさぼっているものの、私
>>>> は特別のことをやってつもりはなく、ただデフォルトの sendmail.cf を
>>>> Solaris 10 とFreeBSDで使っているので、最初は相手の方の設定を疑ったので
>>>> すが、証明書の設定をさぼっている負い目と、 freebsd.org にまで拒否され
>>>> たので、「証明書の設定はさぼった私の責任」思い直したところです。
>>>
>>>最近、自宅 (FreeBSD 10.1-PRERELEASE) から某ホストへ TLS handshake
>>>failed で送れなくなっているのに気づいてつついてみたところ、TLS 1.2
>>>を無効にする(↓)と送れました。
>>>
>>>O ClientSSLOptions=+SSL_OP_NO_SSLv2 +SSL_OP_NO_SSLv3 +SSL_OP_NO_TLSv1_2
>>>
>>>これで送れるって事は、うちの場合は証明書周りの設定サボっているのと
>>>は別の理由なんだろうなぁ、と思っている次第です。
>>>
>>>--
>>>Akihiko Taniguchi
>>>_______________________________________________
>>>freebsd-users-jp at freebsd.org mailing list
>>>https://lists.freebsd.org/mailman/listinfo/freebsd-users-jp
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>> 丸山直昌＠統計数理研究所
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