[FreeBSD-users-jp 95402] Re: sendmail TLS handshake fail

[丸山直昌]

統計数理研究所の丸山です。

これです。mx1.freebsd.org も駄目。私のような「迷える子羊」に 
freebsd.org の御加護を！

Jan  6 17:55:46 amogha sm-mta[71164]: ruleset=try_tls, arg1=mx1.freebsd.org, relay=mx1.freebsd.org, reject=550 5.7.1 <freebsd-users-jp at freebsd.org>... do not try TLS with mx1.freebsd.org [8.8.178.115]

>Received: from hub.freebsd.org (hub.freebsd.org [IPv6:2001:1900:2254:206c::16:88])
>	(using TLSv1.2 with cipher AECDH-AES256-SHA (256/256 bits))
>	(No client certificate requested)
>	by mx2.freebsd.org (Postfix) with ESMTPS id 7F0472681;
>	Tue,  6 Jan 2015 08:55:51 +0000 (UTC)
>Received: from hub.freebsd.org (hub.freebsd.org [IPv6:2001:1900:2254:206c::16:88])
>	by hub.freebsd.org (Postfix) with ESMTP id 7BD884EA;
>	Tue,  6 Jan 2015 08:55:51 +0000 (UTC)
>Delivered-To: freebsd-users-jp at freebsd.org
>Received: from mx1.freebsd.org (mx1.freebsd.org [8.8.178.115])
> (using TLSv1.2 with cipher AECDH-AES256-SHA (256/256 bits))
> (No client certificate requested)
> by hub.freebsd.org (Postfix) with ESMTPS id 600F549F
> for <freebsd-users-jp at freebsd.org>; Tue,  6 Jan 2015 08:55:47 +0000 (UTC)
>Received: from amogha.ism.ac.jp (amogha.ism.ac.jp [133.58.120.10])
> by mx1.freebsd.org (Postfix) with ESMTP id DAE892E63
> for <freebsd-users-jp at freebsd.org>; Tue,  6 Jan 2015 08:55:46 +0000 (UTC)
>Received: from paksa.ism.ac.jp (amogha-b.ism.ac.jp [133.58.15.1])
> by amogha.ism.ac.jp (8.14.3/8.14.3) with ESMTP id t068svst071145;
> Tue, 6 Jan 2015 17:54:57 +0900 (JST)
> (envelope-from maruyama at paksa.ism.ac.jp)
>Received: (from maruyama at localhost)
> by paksa.ism.ac.jp (8.13.6/Maru1.2/Submit-local) id t068svhQ061100;
> Tue, 6 Jan 2015 17:54:57 +0900 (JST) (envelope-from maruyama)
>Date: Tue, 6 Jan 2015 17:54:57 +0900 (JST)
>Message-Id: <201501060854.t068svhQ061100 at paksa.ism.ac.jp>
>To: akihiko at e-tokyo.prug.or.jp
>In-reply-to: <20150106.160121.1010941820733515327.akihiko at e-tokyo.prug.or.jp>
> (message from Akihiko Taniguchi on Tue, 06 Jan 2015 16:01:21 +0900
> (JST))
>Date: Tue, 6 Jan 2015 17:54:57 +0900 (JST)
>From: maruyama at ism.ac.jp (丸山直昌)
>Cc: freebsd-users-jp at freebsd.org>
>
>谷口 様
>
>統計数理研究所の丸山です。
>
>その、TLS handshake failed で送れない「某ホスト」のOSは何でしょうか。
>私が昨年2月にこの件をこのMLに書いた時点では、経験していた「送れない相
>手」は二つで、その両方とも Debianらしいのですが、相手側管理者に詳しい
>情報を教えて貰える状況ではありませんでした。仕方ないので、
>/etc/mail/access に
>
>Try_TLS:                NO
>
>を入れて運用しています。この運用では、TLS handshake failed で送れない
>場合には、 /var/log/maillog に
>
>Jan  5 11:14:35 amogha sm-mta[53725]: ruleset=try_tls, arg1=mx4.hotmail.com, relay=mx4.hotmail.com, reject=550 5.7.1 <xxxxxxx at hotmail.co.jp>... do not try TLS with mx4.hotmail.com [65.55.33.135]
>
>のような記録が残り、 TLS handshake 無しで再送してくれます(FreeBSD6.4付
>属の sendmail)。何と hotmail にまで送れないということです。他にも結構
>沢山送れないところがあるようです。FreeBSD10.1 は近いうちに試せると思い
>ますが、これは結構根深い問題かも知れませんね。
>
>>Date: Tue, 06 Jan 2015 16:01:21 +0900 (JST)
>>From: Akihiko Taniguchi <akihiko at e-tokyo.prug.or.jp>
>
>>谷口です
>>
>>From: maruyama at ism.ac.jp (丸山直昌)
>>Subject: [FreeBSD-users-jp 95143] Re: sendmail TLS handshake fail
>>Date: Thu, 13 Feb 2014 09:55:30 +0900 (JST)
>>
>>>>これなんですが、SSLがおかしいのは送信先の @freebsd.org のサーバーで丸
>>>>山さんのところのFreeBSDではないんではないでしょうか？？
>>> 
>>> そうなんでしょうか？自分のマシンの証明書の設定はさぼっているものの、私
>>> は特別のことをやってつもりはなく、ただデフォルトの sendmail.cf を
>>> Solaris 10 とFreeBSDで使っているので、最初は相手の方の設定を疑ったので
>>> すが、証明書の設定をさぼっている負い目と、 freebsd.org にまで拒否され
>>> たので、「証明書の設定はさぼった私の責任」思い直したところです。
>>
>>最近、自宅 (FreeBSD 10.1-PRERELEASE) から某ホストへ TLS handshake
>>failed で送れなくなっているのに気づいてつついてみたところ、TLS 1.2
>>を無効にする(↓)と送れました。
>>
>>O ClientSSLOptions=+SSL_OP_NO_SSLv2 +SSL_OP_NO_SSLv3 +SSL_OP_NO_TLSv1_2
>>
>>これで送れるって事は、うちの場合は証明書周りの設定サボっているのと
>>は別の理由なんだろうなぁ、と思っている次第です。
>>
>>--
>>Akihiko Taniguchi
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