[FreeBSD-users-jp 95406] Re: sendmail TLS handshake fail

[Akihiko Taniguchi]

丸山さん

谷口です

相手側機材の詳細は不明です。聞くにしてももう少し手元の
動きを把握してからでないとさすがに失礼ですので。

で、今まで別ホスト経由でしたので freebsd.org な ML に
も問題なく送れていましたが、あえてこのメールは某ホスト
へはエラーになるところを通してみます。さて、結果はいか
に…。


From: maruyama at ism.ac.jp (丸山直昌)
Subject: Re: [FreeBSD-users-jp 95400] Re: sendmail TLS handshake fail
Date: Tue, 6 Jan 2015 17:54:57 +0900 (JST)

> 谷口 様
> 
> 統計数理研究所の丸山です。
> 
> その、TLS handshake failed で送れない「某ホスト」のOSは何でしょうか。
> 私が昨年2月にこの件をこのMLに書いた時点では、経験していた「送れない相
> 手」は二つで、その両方とも Debianらしいのですが、相手側管理者に詳しい
> 情報を教えて貰える状況ではありませんでした。仕方ないので、
> /etc/mail/access に
> 
> Try_TLS:                NO
> 
> を入れて運用しています。この運用では、TLS handshake failed で送れない
> 場合には、 /var/log/maillog に
> 
> Jan  5 11:14:35 amogha sm-mta[53725]: ruleset=try_tls, arg1=mx4.hotmail.com, relay=mx4.hotmail.com, reject=550 5.7.1 <xxxxxxx at hotmail.co.jp>... do not try TLS with mx4.hotmail.com [65.55.33.135]
> 
> のような記録が残り、 TLS handshake 無しで再送してくれます(FreeBSD6.4付
> 属の sendmail)。何と hotmail にまで送れないということです。他にも結構
> 沢山送れないところがあるようです。FreeBSD10.1 は近いうちに試せると思い
> ますが、これは結構根深い問題かも知れませんね。
> 
>>Date: Tue, 06 Jan 2015 16:01:21 +0900 (JST)
>>From: Akihiko Taniguchi <akihiko at e-tokyo.prug.or.jp>
> 
>>谷口です
>>
>>From: maruyama at ism.ac.jp (丸山直昌)
>>Subject: [FreeBSD-users-jp 95143] Re: sendmail TLS handshake fail
>>Date: Thu, 13 Feb 2014 09:55:30 +0900 (JST)
>>
>>>>これなんですが、SSLがおかしいのは送信先の @freebsd.org のサーバーで丸
>>>>山さんのところのFreeBSDではないんではないでしょうか？？
>>> 
>>> そうなんでしょうか？自分のマシンの証明書の設定はさぼっているものの、私
>>> は特別のことをやってつもりはなく、ただデフォルトの sendmail.cf を
>>> Solaris 10 とFreeBSDで使っているので、最初は相手の方の設定を疑ったので
>>> すが、証明書の設定をさぼっている負い目と、 freebsd.org にまで拒否され
>>> たので、「証明書の設定はさぼった私の責任」思い直したところです。
>>
>>最近、自宅 (FreeBSD 10.1-PRERELEASE) から某ホストへ TLS handshake
>>failed で送れなくなっているのに気づいてつついてみたところ、TLS 1.2
>>を無効にする(↓)と送れました。
>>
>>O ClientSSLOptions=+SSL_OP_NO_SSLv2 +SSL_OP_NO_SSLv3 +SSL_OP_NO_TLSv1_2
>>
>>これで送れるって事は、うちの場合は証明書周りの設定サボっているのと
>>は別の理由なんだろうなぁ、と思っている次第です。
>>
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>>Akihiko Taniguchi
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